유리딘 이인산 N-아세틸글루코사민

유리딘 이인산 N-아세틸글루코사민
이름
	우선명 (PIN) O1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] O3-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl} dihydrogen diphosphate
	별칭 UDP-N-acetylglucosamine; UDP-GlcNAc
식별자
CAS 번호	91183-98-1 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
IUPHAR/BPS	1779;
PubChem CID	445675;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10912327 ;
	SMILES CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O;
성질
화학식	C17H27N3O17P2
몰 질량	607.355 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

유리딘 이인산 N-아세틸글루코사민(영어: uridine diphosphate N-acetylglucosamine) 또는 UDP-N-아세틸글루코사민(영어: UDP-N-acetylglucosamine, UDP-GlcNAc)은 당뉴클레오타이드이며, 대사 과정에서의 조효소이다. UDP-N-아세틸글루코사민은 글리코실트랜스퍼레이스에 의해 기질로 N-아세틸글루코사민 잔기를 전달하는 데 사용된다. D-글루코사민은 글루코사민 6-인산의 형태로 자연적으로 만들어지며 모든 질소 함유 당의 생화학적 전구체이다.^[1] 구체적으로 글루코사민 6-인산은 헥소사민 생합성 경로의 첫 번째 단계로^[2] 과당 6-인산과 글루타민으로부터 합성된다.^[3] 이 경로의 최종 생성물은 UDP-N-아세틸글루코사민이며, 이는 글리코사미노글리칸, 프로테오글리칸, 당지질을 만드는 데 사용된다.^[4]

UDP-N-아세틸글루코사민은 광범위한 생물종에서 번역 후 변형 과정에서 O-결합 N-아세틸글루코사민을 결합시키기 위한 단백질 O-GlcNAc 전이효소의 기질로서 세포 내 신호전달에 광범위하게 관여한다. UDP-N-아세틸글루코사민은 핵공 형성 및 핵 신호전달에도 관여한다. 단백질 O-GlcNAc 전이효소와 단백질 O-GlcNAcase는 세포골격의 구조에서 중요한 역할을 한다. 포유류에서 이자 β 세포에 단백질 O-GlcNAc 전이효소의 전사체가 풍부하며 UDP-N-아세틸글루코사민은 포도당 감지 메커니즘의 일부로 생각된다. 또한 다른 세포에서 UDP-N-아세틸글루코사민은 인슐린 저항성에 영향을 미친다는 증거도 있다. 식물에서는 지베렐린 생성 조절에 관여한다.^[5]

Clostridium novyi의 A형 알파-독소는 로(Rho) 단백질에 작용하여 세포골격의 붕괴를 유발하는 O-결합 N-아세틸글루코사민 전이효소이다.

같이 보기

N-아세틸글루코사민
유리딘 이인산 (UDP)

각주

↑ Roseman, S (2001). “Reflections on glycobiology”. 《The Journal of Biological Chemistry》 276 (45): 41527–42. doi:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646.
↑ International Union of Biochemistry and Molecular Biology
↑ Sudhamoy Ghosh; Blumenthal, HJ; Davidson, E; Roseman, S (1960년 5월 1일). “Glucosamine Metabolism”. 《Journal of Biological Chemistry》 235 (5): 1265–73. PMID 13827775. 2009년 5월 26일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2021년 5월 22일에 확인함.
↑ Milewski S, Gabriel I, Olchowy J (2006). “Enzymes of UDP-GlcNAc biosynthesis in yeast”. 《Yeast》 23 (1): 1–14. doi:10.1002/yea.1337. PMID 16408321.
↑ Hanover, J. A. (2001). “Glycan-dependent signaling: O-linked N-acetylglucosamine”. 《The FASEB Journal》 15 (11): 1865–1876. CiteSeerX 10.1.1.324.6370. doi:10.1096/fj.01-0094rev. PMID 11532966.

[1] Roseman, S (2001). “Reflections on glycobiology”. 《The Journal of Biological Chemistry》 276 (45): 41527–42. doi:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646.

[2] International Union of Biochemistry and Molecular Biology

[3] Sudhamoy Ghosh; Blumenthal, HJ; Davidson, E; Roseman, S (1960년 5월 1일). “Glucosamine Metabolism”. 《Journal of Biological Chemistry》 235 (5): 1265–73. PMID 13827775. 2009년 5월 26일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2021년 5월 22일에 확인함.

[4] Milewski S, Gabriel I, Olchowy J (2006). “Enzymes of UDP-GlcNAc biosynthesis in yeast”. 《Yeast》 23 (1): 1–14. doi:10.1002/yea.1337. PMID 16408321.

[5] Hanover, J. A. (2001). “Glycan-dependent signaling: O-linked N-acetylglucosamine”. 《The FASEB Journal》 15 (11): 1865–1876. CiteSeerX 10.1.1.324.6370. doi:10.1096/fj.01-0094rev. PMID 11532966.

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